Приедете - купите газету "Каменная лестница" и обзванивайте варианты. Если хотите уже сейчас узнать - заходите на сайт suntimes.ru (это сайт этой газеты, просто свежая информация появляется на несколько дней позже чем в газете).

Вкусно и относительно недорого можно поесть на улице Петровской (рядом перекрёсток Петровской и пер. Тургеневского) в кафе "Особый вкус" ("Волна"). Также рядом есть такие кафе как "Красный мак" и "Робин Бобин"(кажется, так называется)

Для обладателей визы США виза в Мексику действительно не нужна, а так надо оформлять электронное разрешение на въезд.
Если Сан Диего будет нечем заняться (что странно :) ), то можно махнуть в Тихуану, тем более что она рядом, а что там делать - это уж вам решать.

упрощение состоит в том, что теперь записаться на собеседование можно через интернет, но платить консульский сбор нужно в банке,потом ждать когда пройдёт платёж и только потом можно будет записаться на собеседование (правда, обещают с нового года добавить возможно оплачивать с помощью банковской карты). Подробно почитайте здесь: www.ustraveldocs.com/ru_ru/index.html

А чтобы дали визу можно попробовать забронировать гостиницу, купить (забронировать) билет туда-обратно и придумать правдоподобное объяснение зачем вы туда едете. (при заполнении анкеты DS-160 есть возможность внести план поездки с указанием рейсов и прочее) Если в визе откажут от гостиницы можно отказаться без потерь, а вот возврат билета обойдётся не бесплатно (но не думаю что очень уж дорого).

посетите Sears Tower (или как она сейчас называется) - посмотрите на центр города с высоты, а с Hancock Center открывается отличный вид на озеро.
Может быть вы захотите посетить Chicago Museum of Science and Industry - там много всяких интересных вещей, меня лично впечатлила немецкая подводная лодка, которую американцы умудрились засунуть в один из залов :)
про кухню, кстати, в Hancock Center есть отличный ресторан Cheesecake factory :)

от автовокзала не помню до скольки маршрутки ходят... точно помню что не до поздна... часов до 8ми вечера. Последняя электричка идёт из Ростова в 19 40. Вечером без предварительной договорённости вряд ли можно что-либо найти в Таганроге. Поэтому если такая ситуация, то лучше поискать в интернете контакты таганрогских агентств недвижимости и договариваться заранее.

Вы, конечено, нашли что сравнивать Ейск и Таганрог... Ейск - это Краснодарский край, а до Таганрога ехать всего час на маршрутке. С главного автовокзала каждые полчаса точно идёт такая маршрутка - цена 85 рублей. Приезжаете на автовокзал в Таганроге, покупаете местную газету объявлений (если прямо на месте нет никаких вариантов) и находите себе жилье. Таганрог - тихий город, в котором, кстати и живу. Пляжи, рекомендуемые для посещения - Центральный, Приморский, Елесеевский.
А море ближе Таганрога - есть во всяких деревнях по пути, но тогда лучше сразу знать куда именно ехать.

вы без труда сможете это узнать зайдя, например, на сайт travelocity.com и выбрав даты пребывания в Чикаго. Всё зависит от места, а Чикаго город не маленький и районы разные... так что самое дешёвое - не значит самое приемлемое