Как подешевле добраться из Нью-Йорка в Портлэнд и обратно?

Авиаперелетом лучше однозначно. Цены зависят от времени года и еще кучи факторов, некоторые из которых не поддаются никакому логическому объяснению :) Сейчас цены начинаются с $339. Билеты можно купить хоть за год, никакой проблемы нет вообще. Лететь в зависимости от рейса и пересадок от 5 до 9 часов. Какие есть авиакомпании вам знать совсем не обязательно, просто ищете, выбираете самый дешевый/удобный рейс и покупаете. Акции какие-то бывают, цены скачут постоянно, за ними не уследишь. Проще всего заходить каждый день на сайты типа kayak.com (подобных сайтов куча, но как по мне, этот - лучший), вводить нужные вам даты и смотреть. За несколько дней сможете составить впечатление о ценах и когда подвернется что-то выгодное - купить. Не рекомендовал бы покупать билеты на сайтах авиакомпаний (по крайней мере не сверившись до этого с ценами на том же Каяке), цены там зачастую выше и самые выгодные предложения не отображаются, хотя опять-таки, раз на раз не приходится и нужно всегда проверить перед покупкой несколько мест.
Сайты с билетами кроме Каяка: orbitz.com (цены как правило на пару долларов ниже, чем на остальных), travelocity.com, priceline.com, expedia.com, hotwire.com.

Если считать про схеме "цена--качество" (в данном случае: "цена--время"), то лететь, конечно, лучше всего. Но если время не имеет значения, то я бы переехал через всю страну на автобусе. Grdeyhound катается куда хочет, а посмотреть на виды Скалистых гор -- оно того стоит. В Port Authority в Нью-Йорке (если мне не изменяет память, это на 8-й авеню, где-то в районе 38-и и 39-й улиц) ывам побдерут варианты со стыковочными рейсами и минимальным временем ожидания на терминалах). Впрочем, каюсь. мои воспоминания о Штатах, верятно, малость устарели

по штатам - либо автобус (но долго), либо авиа, у них там много всего летает и довольно дешево, например Taca Airlines или Copa Air, по гуглу найти не сложно
может будет Вам полезно - спецпредложения на перелеты в США и по США: oceanbeach.ru/tag/usa

Спасибо большое за рекомендации! :) Сейчас проштудирую сайты! Надеюсь летом все получится, т.к заказать смогу только тогда!

добавлю к сказанному, поскольку это пока не слишком известная фича
если искать билеты на майкрософтовском поисковике (bing.com), то он дает рекомендации, покупать ли билеты прямо сейчас или лучше подождать. Только на "популярных" направлениях, но думаю что Портленд будет. Я к нему присматриваюсь понемногу, точно сказать, что не врет не берусь, но вроде более-менее осмысленный прогноз дает.
Еще при поиске билетов на каяке ( и прочих сайтах) всегда ставьте галочку "вылеты из соседних аэропортов". Иногда, например, билеты из аэропорта вестчестера (HPN) могут быть порядочно дешевле билетов из нью-йоркских аэропортов.