А можно поконкретнее? Какие цели поездки: культура? Море? Экзотика? Музеи? Шопинг? В какую сторону предпочтения? И когда едете?

Так вопрос в другом: уже половодье будет или ещё нет? Таять только-только всё начало

А почему нельзя поменять паспорт ранее?
Или завести второй паспорт

да

В Венеции сентябрь может быть непредсказуемым. В некоторые года ещё тепло купаться в конце месяца, а в некоторые уже холодно. Но если брать Римини и южнее - там как правило всё хорошо с температурой воды

конец сентября на юге Италии - это ещё полноценный купальный сезон - что воздух, что море ещё теплые, но уже не термометр не зашкаливает за 45. Как раз в это время приятнее всего на пляжный отдых.

Что касается Тосканы, то по ней вполне можно и без машины. Флоренция, Пиза, Лукка, Сиена, Ареццо, Прато, Пистойа, Виареджо (пляж) - всё доступно на жд. В Сан Джиминьяно и Вольтерру можно на автобусе доехать. Расстояния везде близкие, если захочется можно и в Рим оттуда.

Я к тому, что в Турине достопримечательностей больше и сам город куда необычнее, не более

Zlatox, то что вы предлагаете звучит хорошо, но не факт, что подойдёт для поездки с ребёнком. Взять хотя бы Турин. Это город, на который по-хорошему нужна неделя (достопримечательностей там раза в 3-4 больше, чем в Милане), а если из Милана ехать - это 2 часа туда и 2 обратно и сколько на сам город останется? Так же ничего не посмотришь!

На Гарде удобнее всего Пескьера или Десензано, т.к. через них проходит жд. В остальные же городки можно сплавать.

Что касается Венеции, то категорически не согласен, что 3 дня - это много. Как раз таки 3-4 дня самое оно для тех, кто предпочитает неспешный отдых. В Венеции много скрытых сокровищ: симпатичные дворики, великолепные старинные церкви, музеи, в том числе и для детей и конечно же сам водно-городской пейзаж, который больше нигде не увидишь. Милан - это всё же как ни крути городские джунгли со всеми вытекающими: толкучки в метро, пробки и т.д. В Венеции этого всего нет. Да и машин нет. Так что отдых на славу.

На озеро Комо можно съездить , если хочется, там неплохо, но Гарду я выделил особо, потому что там хорошо как раз остаться на несколько дней. Здесь и пляжный отдых (в отличие о Комо, где купаться запрещено!), и культурный (города Сирмоне и Мальчезине, куда можно сплавать на лодке), и парк аттракционов, и дневная вылазка в Верону

В Милане делать нечего. Музеи и шопинг разве что, а в остальном - это та же Москва, большой суетной город. Лучше спокойный отдых устроить на озере. На Гарде думаю ребёнку будет интересно, там есть парк аттракционов Гардаленд, для всех возрастов. В Бергамо можно и оттуда съездить. Да и потом рядом есть Верона и та же Венеция.
В Венеции советую останавливаться на островах, если финансы позволяют взять хороший отель. Если нет, то придётся утиться в маленькой комнатушке с запашком с каналов.