Да не за что.
Все так. Три часа обычно хватает.

На поезде старинном тоже, к слову, экскурсии бывают)
Если вы своим ходом и бюджет не очень ограничен, имеет смысл подумать в сторону экскурсии. Там и кораблики ходят, и паровозы вон даже.
Опять же, смотря какая цель. За дегустацией портвейна так далеко ездить не надо, его на другом берегу полно. И нальют, и с выражением расскажут, только заходи :-)

Нечем вас особенно обрадовать. 2950 рублей стоит в этом году. И да, билет на ракету не включает в себя билет в заповедник, поэтому еще +500 рублей за него.
Подозреваю, что эту сумму вы нашли и без меня. :-)

На всякий случай, ссылка на сайт музея, где они рассказывают о разных способах добраться: kizhi.karelia.ru/info/about/kizhi-island, ссылки контакты частников там тоже есть, но я сильно сомневаюсь, что у них будет дешевле.

Давайте я вам порекламирую Геленджик тогда :) В прошлом году мне там неожиданно понравилось.
Там отличная длинная ухоженная набережная с детскими площадками, белками, видами на море и кафе с приемлемыми ценами. При этом ад в виде аттракционов с мерцающими лампочками и громкой музыки из каждого заведения не то чтобы совсем отсутствует, но имеет более-менее приемлемые формы, как это ни странно.
Пляжи галечные, что для младенцев, которые любят кидаться камнями в воду, где-то даже в плюс), по моим воспоминаниям, вполне себе чистые, с прокатными лежаками-зонтиками (можно вполне расстелиться и на своем полотенце со своим зонтиком тоже).
Из минусов: в июле народу было много (и, думаю, в августе его еще больше), из-за этого вода на центральных пляжах днем мутновата. В июне, говорят, людей меньше. Возможно, имеет смысл, ехать прям с самого начала лета.

Не очень понятно, что вы подразумеваете под словами "хороший пляж", но с учетом весьма небольшого выбора более-менее теплых морей на родине, список в любом случае будет невелик.
Анапа. Геленджик, если не смущают галечные пляжи.
Светлогорск, Зеленоградск, если не смущает Балтийское море.
Евпатория, Феодосия и окрестности, если рассматриваете Крым тоже.
Пожалуй что и все. В Ейске и окрестностях, насколько я понимаю, инфраструктура не фонтан.

Сложно сказать наверняка. За все время, что мы ездим в Грецию, я ни разу не припомню, чтобы на домах были таблички или какие-то другие указания, что сдаются комнаты (по сравнению, например, с Хорватией, где такие таблички были). Возможно, надо было просто спросить.
Я бы, наверное, ориентировалась на маленькие управляемые семьями отели, которые присутствуют там почти везде и вряд ли бывают полностью заполнены в сентябре. Теоретически списки подобных мест проживания могут быть в местных туристических бюро, но, во-первых, не в каждом населенном пункте это бюро будет, а, во-вторых, оно легко может оказаться неработающим, это ж греки)))
В связи с вышесказанным я бы как минимум запаслась контактами такого жилья по маршруту, чтобы знать, куда бежать, если расспросы в тавернах/на рынках не увенчаются успехом. Или все-таки бронировала бы следующее место по маршруту, если это укладывается в вашу идею спонтанности ;-)
В любом случае, удачи. Прогулка по Кикладским островам - это должно быть что-то действительно чудесное.

С паромом получается странно. На некоторых сайтах-агрегаторах (например, www.ok-ferry.com/) можно прям сейчас купить билет на октябрь (правда, пишут, что паром не возит машины). При этом на сайте перевозчика, действительно, расписание заканчивается в сентябре, а в октябре стоят одни прочерки. Самолет тоже неплохой вариант, доберетесь вы точно быстрее, хотя, если исходить из того, что в аэропорт заранее, там ждать и прочее - мне кажется, выйдет так на так.
Про машину. Во-первых, на Мальте правостороннее движение, думайте сами, стоит ли оно того. Кроме того, там хороший общественный транспорт, нам его хватало. С другой стороны, скутер, наверное, было бы неплохо взять, чтобы не быть привязанным к расписанию автобусов.

Нет, Сардиния не только про пляжи, хотя пляжи там очень хорошие и море удивительно красивого цвета. Кроме пляжей и моря там есть всякие живописные городки и какое-то забавное непроходящее ощущение деревни в воздухе) Люди очень доброжелательные.
Праздники, к слову, там бывают не только весной/осенью. Мы, будучи в июне, попали в городе Порто-Торрес на Palio di Santu Bainzu, было очень красиво и интересно. В июле где-то там в другом месте ослы наперегонки скачут и, думаю, при желании можно еще каких-нибудь праздников найти. Сезон же, надо туристов развлекать)
В целом, у меня Сардиния не оставила после себя дикого желания вернуться, хотя там было очень хорошо. В любом случае, хотя бы раз на нее съездить интересно, от той же Сицилии она, на мой взгляд, все-таки сильно отличается.

На Эоловы острова.
Или на Мальту дня на три. Если туда не лететь, а паромом из Pozzallo, то в конце пути можно понаблюдать Гранд Харбор с воды ночью. Ну и гулять там много где приятно за счет компактности Мальты.
На Сардинию, на мой взгляд, ехать, имея неделю на Сицилии, - слегка странно. Если только галочку поставить, что на Сардинии были тоже.

"Отсутствие специальной подсветки у зданий" и "темно" - все-таки немного разные вещи. Фонари там вполне себе светят (или хотите сказать, что они все до одного выключаются часа в два-в три ночи?).
По поводу отсутствия красоты - видимо, она действительно в глазах смотрящего. Мы с семьей и друзьями несколько раз приезжали в Вену, гуляли по ней в разное время, в том числе и в темное время суток, в том числе и часов в 10-11-12 ночи. И мой опыт в отношении того, что никакой красоты в центральном районе ночью не увидишь, а также по поводу случайных приключений на свою задницу, с вашим не совпадает. На том, видимо, мы и остановимся.
*Не говоря уже о том, что мест, в которых с вами гарантированно не случится никаких неприятностей, в мире вообще исчезающе мало.

Мне сложно с вами спорить, разве что про Пратер, исходя из общих правил безопасного поведения, соглашусь. :) Ночной Хундертвассер на картинках выглядит, по-моему, как минимум забавным, но тут уж у каждого свой вкус и цвет, и вы в полном праве считать его выглядящим неважно.

А что не так с переулками внутри Ринга? Я там, помнится, ходила в одиночку достаточно поздно, правда, не в три ночи и эмм лет как бы не 15 назад :)