Делать можно начинать уже сейчас (например, искать всякую-разную информацию в том числе и о вокзалах и способах до них добраться); раньше начнете - больше успеете ;-)
Из Парижа до Рима на поезде ехать долго, оно вам точно надо с учетом того, что на Европу вы выделяете неделю?
И - да - самостоятельная организация вашего сложного маршрута будет бюджетнее, чем через агентство, т.к. агентство по-любому возьмет сверх стоимости билетов и отелей свои агентские.

Если у вас стыковочный рейс одной авиакомпании, то, скорее всего, шенген вам не понадобится, но лучше бы это уточнять не на форуме, а звонком или письмом в авиакомпанию, у которой вы покупали билеты.
Если рейсы разных компаний, возможны варианты. Смотрите терминалы прилета/вылета.

В Матози́ньюш на трамвае доехать - там зимой при наличии ветра на волнорезах вполне себе будут рассыпающиеся брызги волн и неспокойный океан ;-)
Песок, конечно, неважная замена овсу, но зимой прошлого года волны там разбивались ооочень эффектно. Правда-правда.

Да не за что.
Все так. Три часа обычно хватает.

На поезде старинном тоже, к слову, экскурсии бывают)
Если вы своим ходом и бюджет не очень ограничен, имеет смысл подумать в сторону экскурсии. Там и кораблики ходят, и паровозы вон даже.
Опять же, смотря какая цель. За дегустацией портвейна так далеко ездить не надо, его на другом берегу полно. И нальют, и с выражением расскажут, только заходи :-)

Нечем вас особенно обрадовать. 2950 рублей стоит в этом году. И да, билет на ракету не включает в себя билет в заповедник, поэтому еще +500 рублей за него.
Подозреваю, что эту сумму вы нашли и без меня. :-)

На всякий случай, ссылка на сайт музея, где они рассказывают о разных способах добраться: kizhi.karelia.ru/info/about/kizhi-island, ссылки контакты частников там тоже есть, но я сильно сомневаюсь, что у них будет дешевле.

Сложно сказать наверняка. За все время, что мы ездим в Грецию, я ни разу не припомню, чтобы на домах были таблички или какие-то другие указания, что сдаются комнаты (по сравнению, например, с Хорватией, где такие таблички были). Возможно, надо было просто спросить.
Я бы, наверное, ориентировалась на маленькие управляемые семьями отели, которые присутствуют там почти везде и вряд ли бывают полностью заполнены в сентябре. Теоретически списки подобных мест проживания могут быть в местных туристических бюро, но, во-первых, не в каждом населенном пункте это бюро будет, а, во-вторых, оно легко может оказаться неработающим, это ж греки)))
В связи с вышесказанным я бы как минимум запаслась контактами такого жилья по маршруту, чтобы знать, куда бежать, если расспросы в тавернах/на рынках не увенчаются успехом. Или все-таки бронировала бы следующее место по маршруту, если это укладывается в вашу идею спонтанности ;-)
В любом случае, удачи. Прогулка по Кикладским островам - это должно быть что-то действительно чудесное.

С паромом получается странно. На некоторых сайтах-агрегаторах (например, www.ok-ferry.com/) можно прям сейчас купить билет на октябрь (правда, пишут, что паром не возит машины). При этом на сайте перевозчика, действительно, расписание заканчивается в сентябре, а в октябре стоят одни прочерки. Самолет тоже неплохой вариант, доберетесь вы точно быстрее, хотя, если исходить из того, что в аэропорт заранее, там ждать и прочее - мне кажется, выйдет так на так.
Про машину. Во-первых, на Мальте правостороннее движение, думайте сами, стоит ли оно того. Кроме того, там хороший общественный транспорт, нам его хватало. С другой стороны, скутер, наверное, было бы неплохо взять, чтобы не быть привязанным к расписанию автобусов.

Нет, Сардиния не только про пляжи, хотя пляжи там очень хорошие и море удивительно красивого цвета. Кроме пляжей и моря там есть всякие живописные городки и какое-то забавное непроходящее ощущение деревни в воздухе) Люди очень доброжелательные.
Праздники, к слову, там бывают не только весной/осенью. Мы, будучи в июне, попали в городе Порто-Торрес на Palio di Santu Bainzu, было очень красиво и интересно. В июле где-то там в другом месте ослы наперегонки скачут и, думаю, при желании можно еще каких-нибудь праздников найти. Сезон же, надо туристов развлекать)
В целом, у меня Сардиния не оставила после себя дикого желания вернуться, хотя там было очень хорошо. В любом случае, хотя бы раз на нее съездить интересно, от той же Сицилии она, на мой взгляд, все-таки сильно отличается.

На Эоловы острова.
Или на Мальту дня на три. Если туда не лететь, а паромом из Pozzallo, то в конце пути можно понаблюдать Гранд Харбор с воды ночью. Ну и гулять там много где приятно за счет компактности Мальты.
На Сардинию, на мой взгляд, ехать, имея неделю на Сицилии, - слегка странно. Если только галочку поставить, что на Сардинии были тоже.