Если совсем недалеко - то на Зеленый остров. Если на машине, то лучше в сторону Беловодья (Дугино, Курган) или Азова (Шмат). Когда-то неплохая рыбалка была в р-не Старочеркасска. Про компанию не подскажу - лучше пробежаться на местным авто- или кемпинг-клубам. Многие сейчас общаются вконтакте.

До ближайшего метро: 25 мин без пробок, от 45 мин с пробками
До центра 40-50 мин без пробок и от 1 ч 30 мин с пробками
Минимум пробок в Москве утром в воскресенье и с 11 до 16 ч понедельника. Суббота очень пробочная. Скажем так - москвич в аэропорт или из него поедет автотранспортом только в крайнем случае. Аэроэкспресс - гарантия доставки до точки в заданное время, пробки же могут быть в любое время и любой длины.

Мы жили в отеле "Под святым духом" на просп.Шевченко. Феерично! picasaweb.google.com/...1684056478143072/oGuPsK Интерьеры просто потрясающие. Но мы купили купоны, которые дали нам хорошую скидку. Хотя, по меркам России, цена и без скидки очень и очень хорошая!

Турфирма - значит, нет заботы о дорожных условиях, крыше над головой и проч. Остается только забота о погоде, но тут повлиять никак нельзя. Если финансовые условия позволяют и отзывы о данном туре хорошие - ехать! Хотя бы один раз это всё, несомненно, нужно увидеть. А если еще и услышать от экскурсовода... Мы вот прошли Кольцо "самоходом", хоть и изучили предварительно массу информации, а вот живого рассказа не хватало. Но память о поездке хранится долгие годы.

Вопрос поставлен некорректно. Каким образом путешествовать - на своей машине, в организованной турфирмой поездке? Имхо, зима - вообще не лучшее время в нашем регионе для поездок, хотя всё, конечно, на любителя.
Плюс - будет меньше пробок, за исключением периода религиозных праздников, когда будет просто столпотворение.
Минусы - цены на гостиницы (причина - см выше), заваленные снегом дороги, холод, при оттепели - слякоть. Хотя, безусловно, если повезет и будет устойчивая ясная погода с морозцем в 12-15 градусов, получите удовольствие, все-таки места красивейшие! Но созерцать их в пасмурную погоду при слякоти или снегопаде, конечно, мало удовольствия. Имхо.

Буквально 2 недели назад мы были в отпуске во Львове. Рекомендую ехать через таможню Городище, пусто, тихо, мало дальнобоя, прошли моментально. Ночевали на стороне Украины, близ города Сарны, там есть 2 дорожных мотеля, очень приличные, в мотеле Журавлина со стороны двора есть потрясающая столовая "СССР" - полный вкуснейший обед на двоих из 4 блюд + чай 72 гривны (~300 руб). Номера там же 250 грн (1000 руб), нам понравилось. На стороне Белоруссии с мотелями не очень густо, в Бресте, да простят меня соседи, нормальных нет вообще. Зато везде отличные дороги.
Страховка: на границе ДО прохождения всех процедур приобретается грин-карта, она действует на территории и Украины, и Белоруссии. Не дороже 500 русских рублей. Но т.к. первая граница (Россия - Белоруссия) весьма условная, купить грин-карту лучше вообще до отъезда, ее оформит любая страховая компания за 10 минут.
Зайчики покупать смысла не вижу, почти все заправки принимают рубли, евро и т.п. Гривны обычно продают по курсу 0,247, вот от этого можно отталкиваться. Львов - культурное место, банковские карты принимают везде. Заправки Лукойл тоже, кстати.

Бар "Последняя капля" - настоящий бар! Изумительно вкусно, самый центр Москвы, очень приличные цены. Это если вам нужен БАР (но попасть туда в пятницу очень сложно). Если просто посидеть, потрындеть, покурить и что-нибудь погрызть, рекомендую Пив&Ко - отменный кальян, неплохое пиво, очень много места, нормальные цены.
Грабли неплохое место для обеда экономному клерку. Ну или посиделок школьникам. К барам они не имеют никакого отношения.

В аэропорту садимся на ж/д аэроэкспресс. Приезжаем аккурат на Киевский вокзал, спускаемся на ст.метро Киевская - кольцевой линии. Садимся на поезд до ст.метро Комсомольская. Выходим в сторону Казанского вокзала.
Время поездки на аэроэкспрессе и расписание поездов: www.aeroexpress.ru/vnukovo.htm
Время поездки на метро ~ 20 мин со всеми эскалаторами
Быстрее маршрута нет. Разве что на вертолете.

Если граница области не является границей России, то нет никаких проблем. Образец рукописной доверенности есть на официальном сайте ГИБДД (или как они там сейчас называются)